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Wessely-Moser重排反应简介
编辑用于黄酮类化合物的结构测定,也用于合成。
在黄酮类化合物中,黄酮类6-C-糖苷及8-C-糖苷在常规酸水解条件下不能被水解,但可发生互变(Wessely-Moser重排反应),成为两者的混合物。例如下列schaftoside经6% HCl 100℃处理7h后,并不能水解,而发生了如下重排[1]
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重排
(2张)
Wessely-Moser重排反应反应机理
编辑黄酮类开环生成二酮,C-C 键旋转为酚基与酮基处于邻位的位置,然后醚水解,关环得到重排产物。
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