Wessely-Moser重排反应

编辑:见识网互动百科 时间:2019-11-30 07:07:37
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Wessely-Moser重排反应(Wessely-Moser rearrangement)黄酮类氧杂蒽酮类化合物用氢碘酸(或硫酸)时,羟基迁移,得到稳定的异构体。[1] 各种化合物的甲用氢碘酸脱甲基化时,都能观察到这种重排反应
中文名
Wessely-Moser重排反应
外文名
Wessely-Moser rearrangement
用    于
黄酮类化合物的结构测定
例    如
黄酮类氧杂蒽酮类化合物

目录

Wessely-Moser重排反应简介

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用于黄酮类化合物的结构测定,也用于合成。
在黄酮类化合物中,黄酮类6-C-糖苷及8-C-糖苷在常规酸水解条件下不能被水解,但可发生互变(Wessely-Moser重排反应),成为两者的混合物。例如下列schaftoside经6% HCl 100℃处理7h后,并不能水解,而发生了如下重排[1] 
重排
重排 (2张)

Wessely-Moser重排反应反应机理

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黄酮类开环生成二酮,C-C 键旋转为酚基与酮基处于邻位的位置,然后醚水解,关环得到重排产物。
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参考资料
  • 1.    吴立军.天然药物化学/6版.北京:人民卫生出版社,2011:198
词条标签:
理学