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溴苯

编辑：见识网互动百科时间：2019-11-30 23:19:42

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溴苯，有机化合物，无色油状液体，具有苯的气味。不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。

中文名: 溴苯
英文名: Bromobenzene
别称: 一溴代苯、苯基溴、溴化苯、一溴苯
化学式: C6H5Br
分子量: 157
CAS登录号: 108-86-1
EINECS登录号: 203-623-8
熔点: -30.7
沸点: 156.2
水溶性: 不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂

密度: 1.50
外观: 无色油状液体，具有苯的气味
闪点: 51（CC）
应用: 溶剂、分析试剂、润滑油添加剂等
安全性描述: S61
危险性符号: I（刺激性）,N（有害环境）
危险性描述: R10，R38，R51/53
危险品运输编号: UN 2514 3/PG 3
稳定性: 稳定
禁配物: 强氧化剂
聚合危害: 不聚合
储存方式: 阴凉通风、远离火种、密封防爆

溴苯物理性质

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相对蒸气密度（空气=1）：5.41

饱和蒸气压(kPa)：1.33(40℃)

燃烧热(kJ/mol)：3124.6

临界温度(℃)：397

临界压力(MPa)：4.52

爆炸上限%(V/V)：2.8

引燃温度(℃)：565

爆炸下限%(V/V)：0.5

溶解性：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。^[1-2]

溴苯分子结构数据

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摩尔折射率：33.94

摩尔体积（m³/mol）：105.6

等张比容（90.2K）：257.7

表面张力（dyne/cm）：35.4

极化率：13.45

溴苯生态学数据

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生态毒性：LC50：6.8mg/L（48h）（青鳉）。

非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为21d。

生物富集性BCF：8.8~34（鲤鱼，接触浓度50ppb，接触时间6周）；12~33（鲤鱼，接触浓度5ppb，接触时间6周）。

溴苯计算化学数据

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疏水参数计算参考值（XlogP）：3

重原子数量：7

复杂度：46.1

共价键单元数量：1

溴苯制备

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由苯与溴反应而得。先将铁粉和苯加入反应器，在搅拌下慢慢加入液溴，加完后于70-80℃保温反应1h，所得粗品用水及5%氢氧化钠溶液洗涤，静置分层，蒸馏；干燥；过滤，最后经常压分馏，取155-157℃馏分而得成品。^[3]

溴苯制备装置

化学口诀

苯溴铁屑诉离情，微沸最佳管冷凝，

云海茫茫卤酸雾，溴苯无色常变棕。

除溴需用碱液洗，漏斗分液便告成。

相关解释

1、苯溴铁屑诉离情：意思是说在实验室中是用苯、溴在铁屑做催化剂的条件下制取溴苯。

2、微沸最佳管冷凝：“微沸最佳”的意思是说注意控制反应速度，以反应物液面微微沸动为宜，不可太激烈，否则大量苯和溴蒸发出来造成实验失败；“管冷凝”的意思是说跟瓶口垂直的一段长导管除导气外，还可以兼起冷凝器的作用，使蒸发出来的苯或溴回流回去。由于该化学反应的反应物沸点低于生成物沸点，需要使用回流装置减少反应物的损失。^[3]

3、云海茫茫卤酸雾：意思是说在常温时很快就会看到在导管口出现白雾，这是反应生成的溴化氢遇水蒸气所形成的酸雾。

4、溴苯无色常变棕：意思是说把烧瓶里的生成物倒入盛有蒸馏水的烧杯里，烧杯底部有褐棕色的不溶于水的液体，这就是溴苯，它本是比水重的无色液体，由于溶解了溴而常显褐棕色。

5、除溴需用碱液洗，漏斗分液便告成：这句的意思是说，除掉溴苯中的溴，可用碱液（常用10%的NaOH）洗涤后，再用分液漏斗分离即可。

溴苯应用

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用作压敏和热敏染料的原料；二苯醚系列香料的原料；农药原料，生产杀虫剂溴螨酯；医药原料，生产镇痛解热药和止咳药。^[4]

用作溶剂、汽车燃料、有机合成原料、制药中间体等；用于合成医药、农药、染料等；溴苯是精细化工品的原料，也是制备农药的基本原料；有机合成原料。医药中间体。

溴苯使用注意事项

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溴苯安全术语

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

溴苯风险术语

R10：Flammable.

易燃。

R38：Irritating to skin.

刺激皮肤。

R51/53：Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

溴苯危险性概述

健康危害：吸入该品蒸气或雾刺激上呼吸道，引起咳嗽、胸部不适。高浓度吸入有麻醉作用。液体或雾对眼睛有刺激性。较长时间接触对皮肤有刺激性。口服引起恶心、呕吐、腹痛、腹泻、头痛、迟钝、中枢神经系统影响，甚至发生死亡。

燃爆危险：该品易燃，具刺激性。^[1]

溴苯急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。^[1]

溴苯消防措施

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。^[1]

溴苯泄漏应急处理

应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。^[1]

溴苯操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。^[1]

溴苯毒理学资料

急性毒性：LD502699mg/kg (大鼠经口)；LC5020411mg/m3(大鼠吸入)

亚急性毒性：大鼠吸入20mg/m3，4个半月，见生长抑制，抑制神经系统功能；肝功能紊乱，血清和肝脏匀浆中巯基基团下降，血清白蛋白浓度降低。

致突变性：微核试验：小鼠腹腔120mg/kg，24小时。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢500mg/L。^[1]

溴苯化学反应

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溴苯生成溴苯的反应

生成溴苯的反应（共60个，因篇幅显示常见的30个）
反应物	生成物	反应条件	参考文献
benzenediazonium	溴苯	反应条件1 　　试剂：copper hydride 　　hydrobromic acid 　　反应温度：0 ℃ 　　反应条件2 　　试剂：cupro salt 　　potassium bromide 　　反应条件3 　　试剂：ascorbic acid, Cu(NO3)2, Br(1-) 　　溶剂：H2O 　　反应时间：30 min 　　产率：72 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件4 　　试剂：Br(1-), ascorbic acid, Cu(NO3)2 　　溶剂：H2O 　　反应时间：30 min 　　产率：72 % 　　其他条件：Ambient temperature//further substituted educts	^[5-7]
aniline	溴苯	反应条件1 　　其他条件：Reaktion ueber mehrere Stufen 　　反应条件2 　　试剂：CuBr2, tBuONO 　　溶剂：acetonitrile 　　反应条件3 　　试剂：1.) 4 M HBr, NaNO2; 2.) Cu2Br2 　　其他条件：1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH2Cl2, from 0 ℃ to RT 　　反应条件4 　　试剂：HBr, NaNO2, Cu2Br2 　　其他条件：multistep reaction; diazotization and Sandmeyer reaction in polyethylene glycol-CH2Cl2; 0 ℃ to r.t. 　　反应条件5 　　试剂：NaNO2, bromotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride 　　溶剂：CCl4 　　产率：88 % 　　其他条件：1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 10 h 　　反应条件6 　　试剂：copper(II) bromide, t-butyl thionitrate 　　溶剂：acetonitrile 　　反应时间：2 min 　　反应温度：25 ℃ 　　产率：83 % Chromat	^[8-13]
benzene	溴苯	反应条件1 　　试剂：N-bromosuccinimide 　　NH4NO3 　　溶剂：acetonitrile 　　反应时间：8 hour(s) 　　产率：85 % 　　反应条件2 　　试剂：bromine 　　Fe(NO3)31.5N2O4/charcoal 　　反应时间：2.5 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：85 % 　　反应条件3* 　　试剂：monobromoisocynaurate 　　methanesulfonic acid 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：6 hour(s) 　　产率：79 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件4 　　试剂：PyHBrCl2 　　FeCl3 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：1 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：86 % 　　反应条件5 　　反应类型：Bromination 　　试剂：aq. KBr 　　H2O2 　　HNO3 　　催化剂：Ca[V(HIDA)2] 　　溶剂：acetonitrile 　　反应时间：6 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　反应条件6 　　反应类型：Bromination 　　试剂：Br2 　　zeolite NaY 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：5 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：91 % Chromat. 　　反应条件7 　　反应类型：Bromination 　　试剂：[2,5-Me2C6H3SO2N(Br)CH2]2 　　溶剂：CCl4 　　反应时间：90 min 　　反应温度：77 ℃ 　　产率：59.3 % 　　反应条件8 　　反应类型：Bromination 　　试剂：NBS 　　TFA 　　H2SO4 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：25 ℃ 　　产率：91 % 　　反应条件9 　　试剂：KBr, Tl2O3 　　溶剂：trifluoroacetic acid 　　反应时间：7 hour(s) 　　产率：79.6 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件10 　　试剂：Bu4N(1+)Br3(1-), H2SO4, AgSO4 　　反应时间：30 min 　　产率：40 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件11 　　试剂：potassium bromate 　　溶剂：aq. H2SO4 　　反应时间：16 hour(s) 　　产率：15 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件12 　　其他条件：bromination 　　反应条件13 　　试剂：1,8-diazabicyclo<5.4.0>undec-7-ene hydrobromide perbromide, Ag2SO4 　　溶剂：H2SO4 　　反应时间：0.5 hour(s) 　　产率：70 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件14 　　试剂：Br2, HgO, concd H2SO4 　　溶剂：CCl4 　　反应时间：1.0 hour(s) 　　产率：89 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件15 　　试剂：KBrO3, concd H2SO4 　　溶剂：H2O 　　产率：97 % Chromat 　　反应条件16 　　试剂：bromine 　　反应条件17 　　试剂：iodine 　　bromine 　　反应条件18 　　试剂：amalgamated aluminium 　　bromine 　　反应条件19 　　试剂：zinc chloride 　　bromine 　　反应条件20 　　试剂：aluminium chloride 　　bromine 　　反应条件21 　　试剂：AlBr3 　　bromine 　　反应条件22 　　试剂：TlCl 　　bromine 　　反应条件23 　　试剂：PCl3 　　bromine 　　反应条件24 　　试剂：PBr3 　　bromine 　　反应条件25 　　试剂：SbCl3 　　bromine 　　反应条件26 　　试剂：SbBr3 　　bromine 　　反应条件27 　　试剂：FeBr2 　　bromine 　　反应条件28 　　试剂：pyridine 　　bromine 　　反应条件29 　　试剂：potassium bromate 　　diluted sulfuric acid 　　bromine 　　反应条件30 　　试剂：nitric acid 　　bromosulfur 　　反应条件31 　　试剂：iron turnings 　　bromine 　　反应条件32 　　试剂：manganese 　　bromine 　　其他条件：unter Feuchtigkeitsausschluss 　　反应条件33 　　试剂：aqueous hypobromous acid 　　反应条件34 　　试剂：concentrated nitric acid 　　bromine 　　反应条件35 　　试剂：nitric acid 　　bromine 　　反应条件36 　　试剂：fuming nitric acid 　　nitrosulfonic acid 　　bromine 　　反应条件37 　　试剂：nitric acid 　　fuming sulfuric acid 　　bromine 　　反应条件38 　　试剂：graphite anode 　　platinum-cathode 　　concentrated hydrobromic acid 　　反应温度：45 ℃ 　　其他条件：Electrolysis 　　反应条件39 　　试剂：AgClO4 　　MgO 　　bromine 　　反应条件40 　　试剂：BeBr2 　　bromine 　　反应条件41 　　试剂：aqueous nitric acid 　　aqueous silver nitrate solution 　　bromine 　　其他条件：unter Ausschluss von Licht 　　反应条件42 　　试剂：silver-trifluoroacetate 　　bromine 　　反应条件43 　　试剂：Br2 　　反应时间：6 hour(s) 　　反应温度：25 ℃ 　　产率：12 % Chromat. 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：UV-irradiation 　　反应条件44 　　试剂：Br2 　　反应时间：6 hour(s) 　　反应温度：-20 ℃ 　　产率：1.5 % Chromat. 　　研究目的：Product distribution 　　反应条件45 　　试剂：bromine, 30 percent hydrogen peroxide, tetra-n-butylammonium bromide 　　溶剂：H2O 　　反应时间：8 hour(s) 　　反应温度：65 ℃ 　　产率：92.5 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：different reagents 　　反应条件46 　　试剂：KBr, Pb3O4, CF3COOH 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：96 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：reagents ratio 　　反应条件47 　　试剂：Br2, Me4N(1+)Br(1-) 　　溶剂：liquid sulphur dioxide 　　反应温度：-23 ℃ 　　研究目的：Product distribution//Rate constant 　　其他条件：var.: in H2O at 25 ℃, NaBr, HClO4 　　反应条件48 　　试剂：1,8-diazabicyclo<5.4.0>undec-7-ene hydrobromide perbromide, Ag2SO4 　　溶剂：H2SO4 　　反应时间：0.5 hour(s) 　　产率：70 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Ambient temperature//HgCl2 instead Ag2SO4; without Ag2SO4; solvent: DMF or aq. DMF; other temp.; other times; same reaction of other aromatic compounds 　　反应条件49 　　试剂：Br2, HgO, concd H2SO4 　　溶剂：CCl4 　　反应时间：1.0 hour(s) 　　产率：89 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Heating//other deactivated aromatic rings 　　反应条件5*0 　　试剂：Mn(CH3COO)3, KBr, 67percent aq. CF3COOH 　　反应时间：15 hour(s) 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Ambient temperature//Co(CH3COO)3, 90percent aq. CF3COOH, 72 h	^[14-56]
phenylboronic acid	溴苯	反应条件1 　　试剂：water 　　CuBr2 　　反应条件2 　　试剂：NBS 　　溶剂：acetonitrile 　　反应时间：14 hour(s) 　　反应温度：81 ℃ 　　产率：57 %	^[57-58]
iodobenzene	溴苯	反应条件1 　　试剂：CuBr 　　反应时间：24 hour(s) 　　反应温度：135 ℃ 　　产率：91 % 　　反应条件2 　　试剂：CuBr 　　溶剂：N,N-dimethyl-acetamide 　　反应温度：137 ℃ 　　研究目的：Equilibrium constant//Rate constant 　　其他条件：equilibrium order; aalso at 53 ℃; also with CuBr2 　　反应条件3 　　试剂：Bu4NBr, 溴苯　　催化剂：o-CH3C6H4NiBr(PEt3)2 　　溶剂：benzene 　　反应时间：20 hour(s) 　　反应温度：80 ℃ 　　其他条件：sealed tube 　　反应条件4 　　试剂：CuBr-alumina 　　溶剂：various solvent(s) 　　反应时间：9 hour(s) 　　反应温度：150 ℃ 　　产率：87 % Chromat	^[59-61]
pentan-1-ol 　　1,4-dibromo-benzene	1-Bromo-4-pentyloxybenzene 　　溴苯　　pentyl-phenyl ether	反应条件1 　　试剂：KOH 　　催化剂：PEG-6000 　　反应时间：6 hour(s) 　　反应温度：150 ℃ 　　产率：85.5 % 　　反应条件2 　　试剂：KOH 　　催化剂：PEG-6000 　　反应时间：6 hour(s) 　　反应温度：150 ℃ 　　产率：85.5 %	^[62]
trifluoro-methanesulfonic acid anhydride 　　phenylmagnesium bromide	溴苯　　phenyl-trifluoromethyl sulfone	反应条件1 　　溶剂：diethyl ether 　　反应温度：-78 ℃ 　　产率：75 %	^[63]
1,3,5-tribromo-benzene 　　methyllithium	溴苯　　1-bromo-3-methyl-benzene 　　3,5-dibromo-toluene	反应条件1 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：5 hour(s) 　　产率：52 % 　　其他条件：bath temperature 25 ℃	^[64]
carbon monoxide 　　4-bromo-benzenediazonium; tetrafluoroborate	4-bromo-benzaldehyde 　　溴苯	反应条件1 　　试剂：polymethylhydrosiloxane (PHMS), Pd(OAc)2 　　溶剂：acetonitrile 　　diethyl ether 　　反应时间：4 hour(s) 　　反应压强 7355.08 　　产率：86 %	^[65]
1,4-dibromo-benzene	溴苯	反应条件1 　　试剂：1.) calcium UFP, 2.) dilute HCl 　　其他条件：1.) THF, 10 ℃, 2 h, 2.) hydrolysis 　　反应条件2 　　试剂：i-Bu2AlH, (n-BuO)4Ti 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：6 hour(s) 　　产率：90 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件3 　　试剂：NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2 　　溶剂：toluene 　　反应温度：70 ℃ 　　研究目的：Rate constant	^[66-68]
1-bromo-4-iodo-benzene 　　carbon monoxide	4-bromo-benzaldehyde 　　benzene 　　溴苯	反应条件1 　　试剂：Bu3SnH 　　催化剂：Pd(PPh3)4 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应温度：50 ℃ 　　反应压强 2280.0002 　　产率：70 %	^[69]
1-bromo-4-iodo-benzene 　　carbon monoxide	4-bromo-benzaldehyde 　　benzene 　　溴苯	反应条件1 　　试剂：Bu3SnH 　　催化剂：Pd(PPh3)4 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应温度：50 ℃ 　　反应压强 2280 　　产率：70 %	^[70]
1-bromo-4-iodo-benzene	溴苯	反应条件1 　　试剂：K2CO3 　　催化剂：Fe(CO)5 　　溶剂：methanol 　　反应时间：48 hour(s) 　　反应温度：60 ℃ 　　反应压强 760 　　产率：98 % 　　反应条件2 　　试剂：1.) CuIP(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl 　　其他条件：1.) THF, 25 ℃, 30 min 　　反应条件3* 　　试剂：n-BuMgCl 　　催化剂：Cp2ZrCl2 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：1 hour(s) 　　产率：98 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件4 　　反应类型：Reduction 　　试剂：Amberlite IRA-400, borohydride form 　　CuSO4*5H2O 　　溶剂：methanol 　　反应时间：1 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：97 % Chromat.	^[71-74]
bicyclo[2.2.0]hexane	1-bromobicyclo[2.2.0]hexane 　　exo-2-bromobicyclo[2.2.0]hexane 　　溴苯　　4-bromo-cyclohexene 　　trans-1,4-dibromo-cyclohexane 　　cis-1,4-dibromo-cyclohexane	反应条件1 　　试剂：bis(trimethylsilyl)-N-bromoamine 　　反应温度：75 ℃ 　　产率：34 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：different reagent and temperature	^[75]
bicyclo[2.2.0]hexane	1-bromobicyclo[2.2.0]hexane 　　exo-2-bromobicyclo[2.2.0]hexane 　　溴苯　　4-bromo-cyclohexene	反应条件1 　　试剂：bis(trimethylsilyl)-N-bromoamine 　　反应温度：75 ℃ 　　产率：35 % 　　反应条件2 　　试剂：bis(trimethylsilyl)-N-bromoamine 　　反应温度：75 ℃ 　　产率：34 %	^[76]
1-phenyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undecane	溴苯	反应条件1 　　试剂：N-bromosuccinimide 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：13 hour(s) 　　产率：55 % 　　其他条件：Ambient temperature	^[77]
diphenyl-bromonium; tetrafluoroborate 　　benzenesulfinic acid; sodium salt	phenyl benzenesulfinate 　　phenol 　　溴苯　　diphenyl sulfone	反应条件1 　　溶剂：CHCl3 　　H2O 　　反应时间：7 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：77 % 　　反应条件2 　　溶剂：CHCl3 　　H2O 　　反应时间：7 hour(s) 　　反应温度：20 ℃	^[78]
benzenediazonium; tetrafluoroborate	chlorobenzene 　　溴苯	反应条件1 　　试剂：NaBr, NaCl 　　溶剂：glycerol 　　反应温度：21 - 23.5 ℃ 　　产率：3.0 % 　　研究目的：Product distribution//Kinetics 　　其他条件：investigations of thermal dediazoniation in various solvents as a function of viscosity; the reaction are diffusion controlled 　　反应条件1 　　试剂：NaBr, NaCl 　　溶剂：glycerol 　　反应温度：21 - 23.5 ℃ 　　产率：3.0 % 　　研究目的：Product distribution//Kinetics 　　其他条件：investigations of thermal dediazoniation in various solvents as a function of viscosity; the reaction are diffusion controlled	^[79-80]
tributyl-phenyl stannane	溴苯	反应条件1 　　试剂：NaBr, chloramine-T, 1M HCl 　　溶剂：ethanol 　　H2O 　　反应时间：15 min 　　反应温度：0 ℃ 　　产率：86 %	^[81]
4-bromo-benzenediazonium; tetrafluoroborate 　　1,2-dinitro-ethane; disodium salt	溴苯　　C14H10Br2N2O4	反应条件1 　　溶剂：methanol 　　反应温度：0 - 35 ℃ 　　产率：60 %	^[82]
4-bromo-benzenediazonium; tetrafluoroborate 　　Disodium salt of 2,3-dimethyl-1,4-dinitro-2-butene	溴苯　　C18H16Br2N2O4	反应条件1 　　溶剂：H2O 　　反应时间：15 min 　　反应温度：0 ℃ 　　产率：65 %	^[83]
4-bromo-benzenediazonium; tetrafluoroborate 　　Disodium salt of 1,2-dinitro-1,2-diphenylethane	溴苯　　C26H18Br2N2O4	反应条件1 　　溶剂：methanol 　　反应温度：0 - 35 ℃ 　　产率：38 %	^[84]
4-bromo-benzenediazonium; tetrafluoroborate 　　Disodium salt of 1,4-dinitro-2,3-diphenyl-2-butene	溴苯　　C28H20Br2N2O4	反应条件1 　　溶剂：H2O 　　反应时间：15 min 　　反应温度：0 ℃ 　　产率：70 %	^[85]
bromomethyl-benzene 　　benzenethiol	diphenyldisulfane 　　溴苯　　benzylsulfanyl-benzene	反应条件1 　　催化剂：CoCl2 　　溶剂：acetonitrile 　　反应时间：1 hour(s) 　　产率：7 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Irradiation//further with pyridine, var. of benzyl halogenide, thiol	^[86]
N,N'-bis-(4-bromo-benzylidene)-hydrazine	6-bromo-phthalazine 　　溴苯	反应条件1 　　试剂：aluminium chloride 　　反应温度：170 - 200 ℃ 　　产率：35 %	^[87]
(TB-5-11)-bis-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-propan-2-olato(2-)-C2',O)-phenyl-silicate(1-); tetramethylammonium salt	C18H8F12O2Si 　　溴苯	反应条件1 　　试剂：Br2 　　反应时间：24 hour(s) 　　反应温度：25 ℃ 　　产率：75 %	^[88]
dimethyl (RS)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)butanedioate	diphenyl benzylphosphonate 　　dimethyl (RS)-2-(2-bromoethyl)-2-hydroxybutanedioate 　　benzene 　　溴苯	反应条件1 　　试剂：benzyltriphenoxyphosphonium bromide 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：3 hour(s) 　　产率：35 % 　　其他条件：Ambient temperature	^[89]
Butyldiphenylbismutan	1-bromo-butane 　　溴苯	反应条件1 　　试剂：Br2 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应温度：-70 - 0 ℃ 　　产率：70 % 　　研究目的：Product distribution 　　反应条件2 　　试剂：Br2 　　溶剂：diethyl ether 　　产率：70 % Chromat. 　　其他条件：-70 ℃ to r.t. 　　反应条件3 　　试剂：Br2 　　溶剂：diethyl ether 　　产率：56 % Chromat. 　　其他条件：-70 ℃ to r.t.	^[90-91]
[(bromo-bis-trimethylsilanyl-methyl)-dimethyl-silanyl]-benzene	溴苯　　Dimethyl-bis(trimethylsilyl)bromethyl-bromsilan	反应条件1 　　试剂：Br2 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：60 ℃ 　　产率：96 %	^[92]
4-bromo-benzenethiol	溴苯	反应条件1 　　催化剂：cobalt carbonyl 　　溶剂：benzene 　　H2O 　　反应温度：185 - 190 ℃ 　　反应压强 46543.3 　　产率：77 %	^[93]

溴苯溴苯参与的反应

溴苯参与的反应（共1350个，因篇幅显示常见的30个）
反应物	生成物	反应条件	参考文献
pyrrolidine 　　溴苯	1-phenyl-pyrrolidine	反应条件1 　　试剂：diethyl ether 　　phenyl lithium 　　反应条件2 　　试剂：30 percent lithium in mineral oil 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　产率：86 % 　　其他条件：Ambient temperature//N-phenylation; other primary and secondary amines; other metal 　　反应条件3 　　试剂：30 percent lithium in mineral oil 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　产率：86 % 　　其他条件：Ambient temperature	^[94-95]
piperidine 　　溴苯	1-phenyl-piperidine	反应条件1 　　试剂：t-BuOK 　　溶剂：dimethylsulfoxide 　　反应时间：5 min 　　产率：94 % 　　其他条件：Heating//microwave irradiation 　　反应条件2 　　反应类型：Arylation 　　试剂：polymer-bound dichloropalladium di(pyrid-2-yl)amide 　　KO-t-Bu 　　溶剂：toluene 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：110 ℃ 　　产率：18.0 % 　　反应条件3 　　反应类型：Dehydrobromination//amination 　　试剂：NaOtBu 　　催化剂：Pd(O)-NaY 　　溶剂：toluene 　　反应时间：20 hour(s) 　　反应温度：135 ℃ 　　产率：61 % 　　反应条件4 　　试剂：30 percent lithium in mineral oil 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　产率：80 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件5 　　反应温度：250 - 260 ℃ 　　反应条件6 　　试剂：lithium 　　反应条件7 　　反应温度：250 - 260 ℃ 　　反应条件8 　　反应温度：250 - 260 ℃	^[96-101]
morpholine 　　溴苯	4-phenyl-morpholine	反应条件1 　　试剂：NaNH2 　　反应条件2 　　试剂：30 percent lithium in mineral oil 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　产率：81 % 　　其他条件：Ambient temperature	^[102-103]
succinic acid anhydride 　　溴苯	4-(4-bromo-phenyl)-4-oxo-butyric acid	反应条件1 　　反应类型：Friedel-Crafts acylation 　　试剂：AlCl3 　　反应温度：-5 - 20 ℃ 　　产率：94 % 　　反应条件2 　　反应类型：Friedel-Crafts acylation 　　试剂：AlCl3 　　溶剂：1,2-dichloro-benzene 　　反应时间：7 hour(s) 　　反应温度：95 ℃ 　　产率：85 % 　　反应条件3 　　试剂：AlCl3 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：20 - 35 ℃ 　　产率：68 % 　　反应条件4 　　试剂：AlCl3 　　反应时间：5 hour(s) 　　反应温度：90 ℃ 　　产率：44 % 　　反应条件5 　　试剂：AlCl3 　　反应条件6 　　试剂：AlCl3 　　反应条件7 　　试剂：AlCl3 　　反应条件8 　　试剂：AlCl3 　　反应条件9 　　试剂：AlCl3 　　反应条件10 　　试剂：aluminium chloride	^[104-114]
1-bromo-butane 　　溴苯	butylbenzene	反应条件1 　　试剂：sodium 　　反应条件2 　　试剂：sodium 　　benzene 　　反应条件3 　　试剂：sodium 　　diethyl ether 　　反应条件4 　　试剂：Na 　　溶剂：diethyl ether 　　产率：59 %	^[115-121]
phthalic acid anhydride 　　溴苯	2-(4-bromo-benzoyl)-benzoic acid	反应条件1 　　试剂：aluminium chloride 　　反应温度：85 ℃ 　　反应条件2 　　试剂：aluminium chloride 　　反应条件3 　　反应类型：Acylation 　　催化剂：AlCl3 　　反应时间：45 min 　　反应温度：25 ℃ 　　产率：60 %	^[122-125]
butyllithium 　　溴苯	butylbenzene	反应条件1 　　试剂：diethyl ether 　　反应条件2 　　试剂：CpK 　　溶剂：hexane 　　diethyl ether 　　产率：50 % 　　反应条件3 　　试剂：1.) B(OMe)3, 2.) H2O 　　催化剂：2.) Pd(OAc)2(PPh3)2 　　其他条件：1.) THF, 0 ℃, 1.2 h, 2.) reflux, 20 h	^[126-129]
溴苯　　4-methyl-phenol	phenyl-p-tolyl ether	反应条件1 　　试剂：potassium hydroxide 　　copper 　　反应温度：200 ℃ 　　反应条件2 　　试剂：K2CO3, CuI 　　反应时间：4 hour(s) 　　反应温度：140 ℃ 　　产率：78 % 　　其他条件：Irradiation 　　反应条件3 　　试剂：Na 　　反应时间：5 hour(s) 　　产率：6 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件4 　　试剂：cuprous oxide 　　溶剂：various solvent(s) 　　反应时间：48 hour(s) 　　产率：55 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件5 　　试剂：Cu2O, collidine 　　反应温度：170 ℃ 　　反应条件6 　　反应条件7 　　试剂：copper powder, potassium tert-butoxide 　　产率：74 %	^[130-136]
溴苯	(3,5-dimethyl-phenyl)-phenyl-amine	反应条件1 　　试剂：K2CO3 　　copper 　　反应条件2 　　试剂：K2CO3 　　催化剂：CuI 　　反应时间：18 hour(s) 　　产率：74 % 　　其他条件：Heating	^[137-138]
溴苯　　phenol; potassium salt	diphenyl ether	反应条件1 　　试剂：CuCl 　　1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate 　　反应时间：10 hour(s) 　　反应温度：100 ℃ 　　产率：72 % 　　反应条件2 　　试剂：copper 　　反应温度：210 - 230 ℃ 　　反应条件3 　　试剂：copper-powder 　　反应温度：180 - 190 ℃	^[139-141]
溴苯　　4-methyl-phenol; potassium salt	phenyl-p-tolyl ether	反应条件1 　　试剂：CuCl 　　1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate 　　反应温度：100 ℃ 　　产率：73 % 　　反应条件2 　　试剂：copper-powder 　　反应温度：160 - 190 ℃	^[142-144]
溴苯　　phenylmagnesium bromide	biphenyl	反应条件1 　　反应类型：coupling 　　催化剂：NiCl2(PPh3)2 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：6 hour(s) 　　产率：95.4 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Heating 　　反应条件2 　　反应温度：170 ℃ 　　其他条件：im Rohr	^[145-146]
溴苯　　potassium o-cresolate	phenyl-o-tolyl ether	反应条件1 　　试剂：CuCl 　　1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate 　　反应温度：100 ℃ 　　产率：67 % 　　反应条件2 　　试剂：copper-powder 　　反应温度：160 - 190 ℃	^[147-148]
溴苯	1-bromo-4-chloro-benzene	反应条件1 　　试剂：thallium chloride 　　反应温度：100 ℃ 　　其他条件：durch Chlorierung 　　反应条件2 　　试剂：ferric chloride 　　反应条件3 　　试剂：SnCl4, Pb(OAc)4 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：20 hour(s) 　　产率：56 %	^[149-152]
溴苯	biphenyl	反应条件1 　　试剂：[octyl-mim][BF4] 　　NiBr2(bpy) 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应温度：40 ℃ 　　产率：80 % 　　其他条件：Electrochemical reaction 　　反应条件2 　　试剂：PPh3 　　Zn 　　PdCl2 　　催化剂：tetrabutylammonium bromide/C 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应时间：12 hour(s) 　　反应温度：70 ℃ 　　反应条件3 　　试剂：tetrakis(dimethylamino)ethylene 　　催化剂：PdCl2(PhCN)2 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应时间：4 hour(s) 　　反应温度：50 ℃ 　　产率：98 % 　　反应条件4 　　试剂：trimethylsilylacetylene 　　Na 　　催化剂：Pd(PPh3)4 　　溶剂：methanol 　　反应时间：16 hour(s) 　　产率：20 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件5 　　试剂：[(PPh3)2Ni(II)Cl2] 　　Zn 　　PPh3 　　溶剂：various solvent(s) 　　反应时间：72 hour(s) 　　反应温度：80 ℃ 　　产率：87 % 　　反应条件6 　　反应类型：Ullmann-type reductive coupling reaction 　　试剂：18-crown-6 　　zinc powd. 　　催化剂：10 percent Pd/C 　　溶剂：H2O 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：44 % 　　反应条件7 　　反应类型：Homocoupling 　　试剂：t-BuOLi 　　Ni(OAc)2 　　2,2'-bipyridine 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：68 hour(s) 　　反应温度：63 ℃ 　　产率：91 % 　　反应条件8 　　反应类型：Reduction 　　催化剂：Ni-2,2'-dipyridylamine 　　溶剂：ethanol 　　H2O 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：95 % 　　其他条件：Electrolysis 　　反应条件9 　　催化剂：NiCl2, 2,2'-bipyridyl, Zn, NaBr 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应时间：4 hour(s) 　　反应温度：60 - 80 ℃ 　　产率：78 % 　　反应条件10 　　反应类型：Reduction 　　试剂：magnesium anode 　　Bu4NBF4 　　催化剂：NiBr2(2,2'-bipyridine) 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应温度：45 ℃ 　　产率：85 % 　　其他条件：Electrolysis 　　反应条件11 　　试剂：1) n-BuLi, B(OMe)3, 2) Na2CO3 　　催化剂：2) Pd(PPh3)4 　　其他条件：1) THF, -78 ℃ -> room temperature, 4 h; room temperature, overnight, 2) THF, EtOH, H2O, toluene, reflux, 24 h 　　反应条件12 　　试剂：LiH-NiCRA-bpy 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：16 hour(s) 　　反应温度：63 ℃ 　　产率：98 % Chromat 　　反应条件13 　　反应条件14 　　试剂：zinc powder, potassium iodide 　　催化剂：bis(triethylphosphine)nickel(II) chloride 　　溶剂：various solvent(s) 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：30 ℃ 　　产率：95 % Chromat 　　反应条件15 　　试剂：PdCl2, 85percent methanolic NH2NH2H2O, NaOH 　　反应时间：6 hour(s) 　　产率：30 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件16 　　试剂：1.) Mg, MeI 　　其他条件：2) 30 min, 80 ℃ 　　反应条件17 　　试剂：K2CO3, n-Bu4NBr 　　催化剂：PdOAc2 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应时间：3 day(s) 　　反应温度：100 ℃ 　　产率：25 % 　　反应条件18 　　试剂：K / silicagel 　　溶剂：diethyl ether 　　petroleum ether 　　产率：82 % 　　反应条件19 　　试剂：hexabutylditin, tetrakis(triphenylphosphine)palladium 　　溶剂：toluene 　　反应温度：80 ℃ 　　产率：11 % 　　反应条件20 　　试剂：Ni(PPh3)n, n-Bu4NBr 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应时间：4 hour(s) 　　反应温度：65 ℃ 　　产率：79.9 % 　　其他条件：electrochemical reduction 　　反应条件21 　　试剂：Li 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：25 ℃ 　　产率：80 % 　　其他条件：sonication 　　反应条件22 　　试剂：nickel powder 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应时间：21.5 hour(s) 　　反应温度：140 ℃ 　　产率：71 % 　　反应条件23 　　试剂：NaH-t-AmONa-Ni(OAc)2-bpy-KI (NiCRA-bpy-KI) 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：0.5 hour(s) 　　反应温度：63 ℃ 　　产率：82 % 　　反应条件24 　　试剂：1.) Mg, 2.) cis-1,4-dichloro-2-butene (2) 　　其他条件：1.) ether, 2.) reflux, 3 h 　　反应条件25 　　试剂：Zn, Et4NI 　　催化剂：NiBr2(PPh3)2 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：50 ℃ 　　产率：94 % 　　反应条件26 　　试剂：Li 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：10 hour(s) 　　产率：70 % 　　其他条件：ultrosound 　　反应条件27 　　催化剂：NiBr2(PPh3)2, Zn, Et4NI 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：1.5 hour(s) 　　反应温度：50 ℃ 　　产率：99 % 　　反应条件28 　　试剂：diethyl ether 　　sodium 　　反应条件29 　　试剂：benzene 　　sodium 　　反应条件30 　　试剂：magnesium 　　反应条件31 　　试剂：sodium 　　benzene 　　反应条件32 　　试剂：hydrazine hydrate 　　palladium-CaCO3 　　aqueous methanol. KOH 　　反应温度：135 ℃ 　　反应条件33 　　试剂：methanol 　　palladium-CaCO3 　　alkaline water 　　反应条件34 　　试剂：Me-(CH2)11-(OCH2-CH2)23-OH 　　NH3 　　NaCl 　　催化剂：NiBr2/2,2'-bipyridine complex 　　溶剂：H2O 　　反应温度：40 ℃ 　　PH值 11 　　产率：76 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Electrochemical reaction//current density: 8 mA/cm%2& 　　反应条件35 　　试剂：NiBr2bpy, bpy 　　溶剂：various solvent(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　研究目的：Product distribution//Mechanism 　　其他条件：electrochemical reaction: magnesium anode, gold gause cathode, -1,2 V; reactions of organic halides 　　反应条件36 　　试剂：zinc powder, potassium iodide 　　催化剂：NiCl2(PEt3)2 　　溶剂：various solvent(s) 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：30 ℃ 　　产率：95 % Chromat. 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：other temperatrure, other time, other catalyst, other solvent 　　反应条件37 　　试剂：Mg 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：26 min 　　产率：13 g 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：yield of Wurtz reaction product as a function of the nature of trhe halide and experimental conditions 　　反应条件38 　　试剂：Ni(COD)2, 2,2'-bipyridine 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应温度：59.9 ℃ 　　研究目的：Rate constant//Kinetics//Mechanism 　　其他条件：energy data: $DS(excit.), $DH(excit.), $DG(excit.), other aromatic halides; var. temp. 　　反应条件39 　　试剂：1.) Mg, 2.) cis-1,4-dichloro-2-butene 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：3 hour(s) 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Heating//other aryl halides, other dihalobutenes or butyne 　　反应条件40 　　试剂：Et4NI, Zn 　　催化剂：NiX2(PPh3)2 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：50 ℃ 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：X= Cl, Br, I; in different solvents 　　反应条件41 　　催化剂：NiBr2(PPh3)2, Zn, Et4NI 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：50 ℃ 　　产率：94 % 　　其他条件：other catalysts (NiX2(PPh3)2, X = halogen), other solvents; various aryl halides 　　反应条件4*2 　　反应类型：Metallation//Oxidation//self-coupling 　　试剂：magnesium 　　TiCl4 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　tetrahydrofuran 　　反应时间：0.5 hour(s)//0.5 hour(s) 　　反应温度：20//0 ℃ 　　产率：76 % 　　反应步数 2	^[153-195]
溴苯	1,4-dibromo-benzene	反应条件1 　　反应类型：Bromination 　　试剂：Br2 　　zeolite NaY 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：5 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：66 % Chromat. 　　反应条件2 　　试剂：1.) BrF, ethanol 　　其他条件：1.) CFCl3, -75 ℃; 2.) CHCl3, -75 ℃, 5-15 min 　　反应条件3 　　试剂：BrF 　　溶剂：ethanol 　　CHCl3 　　反应时间：30 min 　　反应温度：-78 ℃ 　　产率：100 % 　　反应条件4 　　试剂：Br2, HgO, concd H2SO4 　　溶剂：CCl4 　　反应时间：2.5 hour(s) 　　产率：76 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件5 　　试剂：bromine 　　反应条件6 　　试剂：iodine 　　bromine 　　反应条件7 　　试剂：fuming nitric acid 　　nitrosulfonic acid 　　bromine 　　反应条件8 　　试剂：AgClO4 　　MgO 　　bromine 　　反应条件9 　　试剂：NaNO2 　　fuming sulfuric acid 　　bromine 　　反应条件10 　　试剂：SO2 　　fuming nitric acid 　　bromine 　　反应条件11 　　试剂：aluminium bromide 　　carbon disulfide 　　bromine	^[196-205]
溴苯	1-bromo-4-iodo-benzene	反应条件1 　　反应类型：Iodination 　　试剂：2,4,6,8-tetraiodoglycoluril 　　溶剂：H2SO4 　　反应时间：15 min 　　反应温度：0 ℃ 　　产率：40 % 　　反应条件2 　　反应类型：Iodination 　　试剂：I2 　　NaIO4 　　H2SO4 　　溶剂：acetic acid 　　acetic anhydride 　　反应时间：5 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：87 % 　　反应条件3 　　反应类型：Iodination 　　试剂：ICl 　　H2SO4 　　反应时间：4 hour(s) 　　反应温度：90 - 95 ℃ 　　产率：41 % 　　反应条件4 　　试剂：MnO2, I2, Ac2O, H2SO4 　　溶剂：acetic acid 　　产率：77 % 　　其他条件：1.) room temperature, 2 h, 2.) 45-55 ℃, 2 h, 3.) room temperature, overnight 　　反应条件5 　　反应类型：Iodination 　　试剂：CrO3 　　I2 　　98 percent H2SO4 　　溶剂：acetic acid 　　acetic anhydride 　　反应时间：1.0 hour(s) 　　反应温度：55 - 65 ℃ 　　产率：68 % 　　反应条件6 　　试剂：bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate, CF3SO3H 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：2 hour(s) 　　产率：90 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件7 　　试剂：I2, KMnO4, H2SO4 　　溶剂：acetic acid 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：115 ℃ 　　产率：58 % 　　反应条件8 　　试剂：iodine, (bistrifluoroacetoxyiodo)benzene 　　溶剂：CCl4 　　反应时间：0.25 hour(s) 　　产率：63 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件9 　　试剂：Bisphenyliodine, I2 　　溶剂：CCl4 　　反应时间：0.25 hour(s) 　　产率：63 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件10 　　试剂：concentrated nitric acid 　　iodine 　　反应条件11 　　试剂：iodine 　　反应条件12 　　试剂：silver-trifluoroacetate 　　iodine 　　反应温度：130 ℃	^[206-217]
溴苯	bis-(4-bromo-phenyl) sulfoxide	反应条件1 　　试剂：H2O 　　SOCl2 　　反应时间：5 min 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：90 % 　　反应条件2 　　反应类型：Substitution 　　试剂：SOCl2 　　TfOH 　　反应时间：48 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：65 % 　　反应条件3 　　试剂：AlCl3 　　SOCl2	^[218-220]
溴苯	2-bromo-1,3,5-trinitro-benzene	反应条件1 　　试剂：sulfuric acid 　　fuming nitric acid 　　反应温度：140 ℃ 　　反应条件1 　　试剂：sulfuric acid 　　fuming nitric acid 　　反应温度：140 ℃ 　　反应条件2 　　试剂：KNO3, 30percent oleum 　　反应时间：6 hour(s) 　　反应温度：125 ℃ 　　产率：61 % 　　反应条件2 　　试剂：KNO3, 30percent oleum 　　反应时间：6 hour(s) 　　反应温度：125 ℃ 　　产率：61 %	^[221-224]
溴苯	phenyllithium	反应条件1 　　试剂：s-butyllithium 　　溶剂：tetrahydrofuran-d8 　　反应条件2 　　试剂：n-BuLi 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：30 min 　　反应温度：-78 ℃ 　　反应条件3 　　试剂：Li 　　溶剂：diethyl ether 　　反应条件4 　　试剂：Li 　　溶剂：diethyl ether 　　反应条件5 　　试剂：lithium 　　溶剂：diethyl ether 　　产率：95 % 　　其他条件：ultrasonic agitation 　　反应条件6 　　试剂：Li 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应条件7 　　试剂：Li 　　溶剂：diethyl ether 　　反应条件8 　　试剂：n-BuLi 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应温度：-78 ℃ 　　反应条件9 　　试剂：n-BuLi 　　溶剂：pentane 　　hexane 　　反应温度：20 ℃ 　　其他条件：in evacuated, closed vessel 　　反应条件10 　　试剂：diethyl ether 　　lithium 　　其他条件：man erhitzt schliesslich unter Zugabe von Aether zum Sieden 　　反应条件11 　　试剂：n-butyllithium 　　溶剂：hexane 　　反应温度：40 ℃ 　　研究目的：Kinetics//Thermodynamic data 　　其他条件：influence of p-methylanisole, E&a%	^[225-235]
溴苯	aniline	反应条件1 　　试剂：ammonium iodide 　　aluminium iodide 　　ammonia 　　其他条件：unter hohem Druck 　　反应条件2 　　试剂：nickel 　　ammonia 　　反应温度：300 ℃ 　　反应条件3 　　反应条件4 　　试剂：sodium tetraamidoalanate/2-methoxyethanol 　　溶剂：benzene 　　反应时间：24 hour(s) 　　反应温度：50 ℃ 　　产率：20 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：further educt/reagent ratios, solvents, temperatures, reaction times 　　反应条件5 　　试剂：Mg 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：3 hour(s) 　　产率：72 % 　　其他条件：Ambient temperature	^[236-240]
溴苯	1-bromo-2-nitro-benzene 　　1-bromo-4-nitro-benzene	反应条件1 　　试剂：fuming HNO3 　　催化剂：[LiClO4][Yb(perfluorooctanesulfonyloxy)3][MoO3] on SiO2 　　反应时间：48 hour(s) 　　反应温度：60 ℃ 　　反应条件2 　　试剂：montmorillonite K10 supported ammonium nitrate 　　60 percent perchloric acid 　　反应时间：90 min 　　反应温度：70 ℃ 　　反应条件3 　　试剂：bismuth subnitrate 　　thionyl chloride 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：9 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：60 % 　　反应条件4 　　试剂：(CH3)4NNO3 　　(CF3SO2)2O 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：26 hour(s) 　　反应条件5 　　试剂：aq. nitric acid 　　催化剂：indium(III) triflamide 　　溶剂：1,2-dichloro-ethane 　　反应时间：18 hour(s) 　　其他条件：Heating 　　反应条件6 　　试剂：aq. nitric acid 　　催化剂：Yb(C8F17SO3)3 　　反应时间：48 hour(s) 　　反应温度：70 ℃ 　　反应条件7 　　试剂：N2O4 　　air 　　zeolite Hb 　　反应时间：14 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　反应压强 10343 　　反应条件8 　　反应类型：Nitration 　　试剂：ceric ammonium nitrate 　　silica gel supported H2SO4 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：18 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　反应条件9 　　反应类型：Nitration 　　试剂：N2O4 　　O2 　　Hb zeolite 　　溶剂：1,2-dichloro-ethane 　　反应时间：48 hour(s) 　　反应温度：0 ℃ 　　反应条件10 　　反应类型：Nitration 　　试剂：HNO3 　　催化剂：zeolite beta-I 　　溶剂：1,2-dichloro-ethane 　　反应条件11 　　试剂：HNO, Lu(OTf)3 　　催化剂：Lu(OTf)3 　　溶剂：1,2-dichloro-ethane 　　H2O 　　其他条件：Heating 　　反应条件12 　　试剂：HNO3, Lu(OTf)3 　　溶剂：1,2-dichloro-ethane 　　H2O 　　其他条件：Heating 　　反应条件13 　　试剂：nitric acid, acetic anhydride, zeolite H(1+)b 　　反应时间：5 min 　　产率：87 % Chromat. 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件14 　　试剂：nitric acid, acetic anhydride, zeolite H(1+)b 　　反应时间：5 min 　　产率：13 % Chromat. 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件15 　　试剂：VO(NO3)3 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：20 min 　　产率：52 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件16 　　试剂：VO(NO3)3 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：20 min 　　产率：48 % 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件17 　　试剂：70percent HNO3 　　催化剂：80percent sulfuric acid supported on silica-gel 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：1.0 hour(s) 　　反应温度：25 ℃ 　　反应条件18 　　试剂：70percent HNO3 　　催化剂：80percent sulfuric acid supported on silica-gel 　　溶剂：CH2Cl2 　　反应时间：1.0 hour(s) 　　反应温度：25 ℃ 　　反应条件19 　　试剂：chlorotrimethylsilane, sodium nitrate 　　催化剂：AlCl3 　　溶剂：CCl4 　　反应时间：3 hour(s) 　　反应温度：0 ℃ 　　反应条件20 　　试剂：chlorotrimethylsilane, sodium nitrate 　　催化剂：AlCl3 　　溶剂：CCl4 　　反应时间：3 hour(s) 　　反应温度：0 ℃ 　　反应条件21 　　其他条件：beim Nitrieren 　　反应条件22 　　试剂：nitric acid 　　反应条件23 　　试剂：aluminium chloride 　　dinitrogen tetraoxide 　　反应温度：0 - 10 ℃ 　　其他条件：nachfolgend Zersetzung mit Wasser 　　反应条件24 　　试剂：aluminium chloride 　　dinitrogen tetraoxide 　　反应温度：0 - 10 ℃ 　　其他条件：nachfolgend Zersetzung mit Wasser 　　反应条件25 　　反应类型：Nitration 　　试剂：HNO3 　　TFAA 　　zeolite Hb 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：-10 ℃ 　　产率：15 % Chromat. 　　研究目的：Product distribution 　　反应条件26 　　试剂：HNO3, La(OTf)3 　　溶剂：1,2-dichloro-ethane 　　H2O 　　反应时间：6 hour(s) 　　其他条件：Heating//other reagents 　　反应条件27 　　试剂：N2O4, Et4NBF4 　　溶剂：acetonitrile 　　反应温度：25 ℃ 　　产率：28.7 % Chromat. 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Variation of solvent. Electrolytic nitration.	^[241-264]
溴苯	4-bromo-benzenesulfonyl chloride	反应条件1 　　试剂：chloroform 　　chlorosulfuric acid 　　反应条件2 　　试剂：chlorosulfuric acid 　　反应条件3 　　试剂：chlorosulphuric acid 　　其他条件：1) 0 ℃; 2) room temperature, 2 h 　　反应条件4 　　产率：89 % 　　反应条件5 　　试剂：chlorosulphonic acid 　　反应条件6 　　试剂：chlorosulfuric acid 　　产率：70 % 　　反应条件7 　　试剂：ClSO3H 　　反应条件8 　　试剂：ClSO3H 　　产率：94 %	^[265-271]
溴苯	benzene	反应条件1 　　试剂：Ca 　　EtOH 　　反应时间：24 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　产率：100 % Chromat. 　　反应条件2 　　反应类型：Dehalogenation//reduction; hydrogenolysis 　　试剂：Ni-Al clusters 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：0.5 hour(s) 　　其他条件：Heating 　　反应条件3 　　试剂：H2 　　催化剂：Pd/MCM-4 　　溶剂：ethanol 　　反应时间：15 hour(s) 　　产率：65 % Chromat. 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件4 　　反应类型：Reduction 　　试剂：Amberlite IRA-400, borohydride form 　　CuSO45H2O 　　溶剂：methanol 　　反应时间：1 hour(s) 　　反应温度：65 ℃ 　　产率：100 % Chromat. 　　反应条件5* 　　反应类型：Hydrogenation 　　试剂：phosphate buffer 　　催化剂：poly[N-(5-hydroxypentyl)pyrrole]/palladium 　　溶剂：ethanol 　　H2O 　　反应时间：2.0 hour(s) 　　反应温度：20 ℃ 　　PH值 7.0 　　产率：98 % Chromat. 　　其他条件：Electrolysis 　　反应条件6 　　试剂：9-borabicyclo<3.3.1>nonane, Ph3SnH 　　溶剂：toluene 　　反应温度：0 ℃ 　　产率：100 % 　　反应条件7 　　试剂：NaH 　　催化剂：O(CH2CH2C5H3-tert-Bu)YCl 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：24 hour(s) 　　其他条件：Heating 　　反应条件8 　　试剂：NaBH4, substituted 溴苯　　催化剂：Cp2TiCl2 　　溶剂：N,N-dimethyl-acetamide 　　反应温度：75 ℃ 　　反应条件9 　　试剂：Cu2Cl2, NaBH4, MeOH 　　反应温度：0 ℃ 　　产率：20 % Chromat 　　反应条件10 　　试剂：hydrogen 　　催化剂：montmorillonitesilylaminepalladium(II) chloride 　　溶剂：ethanol 　　反应时间：4.5 hour(s) 　　产率：98 % Chromat 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件11 　　试剂：H2, NaOH, ethanol 　　催化剂：PdCl2-poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：65 ℃ 　　反应压强 760 　　产率：100 % 　　反应条件12 　　试剂：H2, 50percent KOH aq. 　　催化剂：5percent Pd/C, Aliquat 336 　　溶剂：2,2,4-trimethyl-pentane 　　反应时间：0.5 hour(s) 　　反应温度：50 ℃ 　　反应条件13 　　试剂：LiAlH4 　　催化剂：Et3(PhCH2)NCl 　　溶剂：toluene 　　反应时间：6 hour(s) 　　反应温度：80 ℃ 　　产率：62 % 　　反应条件14 　　试剂：LiAlH4, tridecane 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：0.25 hour(s) 　　反应温度：0 ℃ 　　产率：95 % Chromat 　　其他条件：Irradiation 　　反应条件15 　　试剂：titanium slurry 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：20 hour(s) 　　产率：87 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件16 　　试剂：Et3SiH 　　催化剂：colloidal Pd 　　溶剂：acetone 　　其他条件：Heating 　　反应条件17 　　试剂：i-Bu2AlH, (n-BuO)4Ti 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：6 hour(s) 　　产率：87 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件18 　　试剂：Pd-C, HCOOH/DMF 　　反应时间：3 hour(s) 　　产率：90 % 　　其他条件：Heating 　　反应条件19 　　试剂：platinum wire 　　反应温度：700 - 800 ℃ 　　反应条件20 　　试剂：colloidal palladium 　　NaOH-solution 　　hydrogen 　　反应条件21 　　试剂：magnesium 　　methanol 　　反应条件22 　　催化剂：Co(BF4)2(bipy)n, n = 1-3 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Electrochemical reaction 　　反应条件23 　　试剂：H2 　　催化剂：Pd/MCM-4 　　溶剂：ethanol 　　反应时间：15 hour(s) 　　产率：65 % Chromat. 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：Ambient temperature//hydrodehalogenation of aryl halides on MCM-silylamine Pd(II) catalyst 　　反应条件24 　　试剂：CpZrBu2 　　反应时间：12 hour(s) 　　研究目的：Mechanism 　　其他条件：Ambient temperature 　　反应条件25 　　试剂：NaBH4 　　催化剂：Cp2TiCl2 　　溶剂：N,N-dimethyl-acetamide 　　反应温度：50 ℃ 　　研究目的：Rate constant 　　其他条件：relative reactivity 　　反应条件26 　　试剂：i-Bu2AlH, CpTiCl2 　　溶剂：dioxane 　　反应时间：4 hour(s) 　　反应温度：80 ℃ 　　产率：100 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：further reagents(Zr, Hf complexes), solvents, and temperatures; further halobenzenes, alkyl, alkenyl and cyclopropyl halides 　　反应条件27 　　试剂：Pd(PPh3)4, tribenzylamine 　　溶剂：acetonitrile 　　dimethylsulfoxide 　　反应时间：18 hour(s) 　　反应温度：110 ℃ 　　产率：75 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：other organohalides, var. reaction conditions 　　反应条件28 　　试剂：H2, CaO, NaBH4 　　催化剂：Pd 　　溶剂：ethanol 　　反应温度：20 ℃ 　　研究目的：Product distribution 　　反应条件29 　　溶剂：dimethylformamide 　　反应温度：25 ℃ 　　研究目的：Mechanism 　　反应条件30 　　试剂：9,10-dihydro-10-methylacridine (AcrH2) 　　溶剂：acetonitrile 　　H2O 　　反应温度：24.9 ℃ 　　研究目的：Quantum yield 　　其他条件：Irradiation//other 10-methylacridine derivatives; rate const. of electron transfer	^[272-302]
溴苯	biphenyl 　　benzene	反应条件1 　　试剂：Naformate 　　催化剂：supported phase-transfer (from Na2CO3, TBAB, Pd/C) 　　溶剂：toluene 　　反应时间：8.5 hour(s) 　　反应温度：110 ℃ 　　产率：92 % 　　反应条件2 　　反应类型：Arylation//catalytic hydrogenation 　　试剂：H2 　　NaOH 　　PEG-400 　　催化剂：Pd/C 　　溶剂：H2O 　　反应时间：150 min 　　反应温度：110 ℃ 　　反应压强 3040 　　产率：73 % 　　反应条件3 　　试剂：NaH-t-AmONa-Ni(OAc)2-PPh3 (NiCRA-PPh3) 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：0.5 hour(s) 　　反应温度：63 ℃ 　　产率：70 % 　　反应条件4 　　试剂：1.) calcium UFP, 2.) dilute HCl 　　其他条件：1.) THF, 50 ℃, 2 h, 2.) hydrolysis 　　反应条件5 　　试剂：sodium peroxide, Mg 　　溶剂：diethyl ether 　　反应时间：30 min 　　反应温度：22 ℃ 　　产率：32 % 　　反应条件6 　　试剂：lithium wire 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：10 hour(s) 　　产率：70 % Spectr. 　　其他条件：ultrasound (38 KHz, 125 watts) 　　反应条件7 　　试剂：lithium wire 　　溶剂：tetrahydrofuran 　　反应时间：10 hour(s) 　　产率：25 % Spectr. 　　其他条件：ultrasound (38 KHz, 125 watts) 　　反应条件8 　　试剂：palladium-calcium carbonate 　　alcoholic KOH-solution 　　hydrogen 　　反应条件9 　　试剂：palladium-calcium carbonate 　　alcoholic KOH-solution 　　hydrazine hydrate 　　反应条件10 　　试剂：Co(II)(bpy)3 　　AgNO3 　　溶剂：acetonitrile 　　反应温度：25 ℃ 　　研究目的：Kinetics 　　其他条件：Electrochemical reaction 　　反应条件11 　　试剂：Ni(II)(bipy), Et4NBF4 　　溶剂：acetonitrile 　　研究目的：Rate constant//Mechanism 　　其他条件：electrochemical reduction 　　反应条件12 　　试剂：Zn, H2O, NaI, NiCl2 　　催化剂：sonication 　　溶剂：hexamethylphosphoric acid triamide 　　反应时间：8 hour(s) 　　反应温度：60 ℃ 　　产率：93 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：various catalyst amounts, various time, various solvents 　　反应条件13 　　试剂：sodium hydride 　　催化剂：trans-PCl2 　　溶剂：toluene 　　反应时间：8 hour(s) 　　反应温度：130 ℃ 　　产率：93 % Chromat. 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：further catalysts, temperature 　　反应条件14 　　试剂：0.1 mol/l tetrabutylammonium perchlorate 　　催化剂：6E-3 mol/l Ni(ClO4)2, 3E-2 mol/l PPh3 　　溶剂：acetonitrile 　　反应温度：25 ℃ 　　产率：82 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：electrocatalytic reduction	^[303-314]
propionyl chloride 　　溴苯	1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one	反应条件1 　　试剂：carbon disulfide 　　AlCl3 　　其他条件：Erwaermen des Reaktionsgemisches 　　反应条件2 　　试剂：AlCl3 　　反应条件3 　　试剂：anhydrous aluminium chloride 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：70 ℃ 　　产率：51 %	^[315-320]
benzamide 　　溴苯	N-phenyl-benzamide	反应条件1 　　试剂：copper powder 　　nitrobenzene 　　potassium carbonate 　　反应条件2 　　试剂：Cu 　　反应时间：12 hour(s) 　　反应温度：240 ℃ 　　产率：94 % 　　研究目的：Product distribution 　　其他条件：further reagents, reaction temperatures	^[321-322]
4-chloro-benzoyl chloride 　　溴苯	4-bromo-4'-chloro-benzophenone	反应条件1 　　试剂：aluminium chloride 　　反应条件2 　　反应条件3 　　试剂：AlCl3 　　反应时间：24 hour(s) 　　反应温度：156 ℃ 　　产率：20 %	^[323-326]
4-nitro-benzoyl chloride 　　溴苯	4-bromo-4'-nitro-benzophenone	反应条件1 　　试剂：AlCl3 　　反应条件2 　　反应类型：Acylation 　　试剂：AlCl3 　　溶剂：1,2-dichloro-ethane 　　反应时间：3 hour(s) 　　产率：74 % 　　其他条件：Heating	^[327-328]
pentanoyl chloride 　　溴苯	1-(4-bromo-phenyl)-pentan-1-one	反应条件1 　　试剂：AlCl3 　　反应时间：3 hour(s) 　　反应温度：0 - 80 ℃ 　　产率：85 % 　　反应条件2 　　试剂：aluminum chloride 　　溶剂：chlorobenzene 　　反应时间：1.5 hour(s) 　　反应温度：0 - 5 ℃ 　　产率：80 % 　　反应条件3 　　试剂：anhydrous aluminium chloride 　　反应时间：2 hour(s) 　　反应温度：70 ℃ 　　产率：62 % 　　反应条件4 　　试剂：aluminum chloride 　　产率：78 % 　　其他条件：0 ℃, 1 h then 80 ℃, 2 h 　　反应条件5 　　试剂：AlCl3 　　反应条件6 　　试剂：AlCl3	^[329-333]

参考资料

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